Per aggiornare le gem installate, suggerisco di:

  1. Aggiornare la versione di RubyGems installata:

    gem update --system
    
  2. Aggiornare tutte le gemme installate:

    gem update
    
  3. Rimuovere le versioni “obsolete” delle gemme installate:

    gem cleanup
    

Può capitare che ci siano dei problemi di dipendenze durante la fase di cleanup:

michele@delta:~ % gem cleanup
Cleaning up installed gems...
Attempting to uninstall sprockets-2.1.2

You have requested to uninstall the gem:
sprockets-2.1.2
actionpack-3.2.3 depends on [sprockets (~> 2.1.2)]
If you remove this gems, one or more dependencies will not be met.
Continue with Uninstall? [Yn]

In questi casi vi sconsiglio di rimuovere la gem in questione, in modo da non violare la dipendenza.